En mil novecientos sesenta y cuatro, tras la muerte de su esposa, Ip Man descubre que tiene cáncer de garganta debido al tabaquismo. Una vez que su hijo rebelde, Ip Ching, lucha contra un hostigador y es expulsado, Ip decide viajar a San Francisco para buscar una escuela. Su pupilo, Bruce Lee , ha enfadado a la comunidad local de artes marciales en la ciudad de San Francisco al abrir una escuela de Wing Chun , educar artes marciales a los estadounidenses y redactar un libro en inglés sobre artes marciales.

Él descubre de un asociado y su amigo, Liang Gen, que una carta de referencia de la Asociación China de Beneficencia Consolidadaes preciso para anotarse en una escuela Wan, el presidente de la Asociación, se niega a redactar la carta puesto que Ip no está conforme con las creencias de los grandes maestros sobre las acciones de Lee. Tras una breve riña con Wan, se marcha.

Al salir de la escuela tras una sesión con el directivo, se halla con la hija de Wan, Yonah, siendo intimidada por una animadora contrincante, Becky, y sus amigas. Ip la salva y la acompaña a su casa, con Becky cortándose accidentariamente con unas tijeras. Wan acusa a Ip de emplear a su hija para percibir la carta y lo desafía a combatir por ella.